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Aníbal Carmelo Troilo Bagnolo nació en la ciudad de Buenos Aires (Argentina), casualmente en la misma manzana donde nacieron el pianista de jazz Enrique Mono Villegas (1913-1986) y el pianista de folclore Adolfo Ábalos (1914-2008).
Sus padres se llamaban Felisa Bagnolo (hija de Marcos Bagnoli y Rafaela San Martín) y Aníbal Carmelo Troilo. Su padre le pondría el seudónimo de Pichuco. En el litoral argentino, pichuco significa "negrito", según algunos como diminutivo híbrido de pichú, que algunos autores alegan incorrectamente que proviene del idioma guaraní (aunque en guaraní «negro» se dice cambá). Quizá tenga que ver con el guaraní pichĩ, "pequeño". Otra teoría quiere que provenga de pichuquear (verbo españolizado del sustantivo quechua pichusca, 'desprendimiento de las flores inútiles del algarrobo en noviembre' (principio del verano boreal).

Un año después, en 1925 (cuando contaba con 11 años de edad) Pichuco realizó su primera actuación, en un bar pegado al Mercado de Abasto (el mercado central de frutas y verduras de Buenos Aires). Más tarde integró una orquesta de señoritas. A los 14 años ya había formado un quinteto.
En diciembre de 1930 fue contratado para formar parte del famoso sexteto del violinista Elvino Vardaro, el pianista Osvaldo Pugliese y Alfredo Gobbi (hijo) (quien era apenas el segundo violín del conjunto, pero más tarde se haría célebre como director de orquesta). Allí tuvo como compañero a Ciriaco Ortiz, de quien Troilo más adelante se consideraría deudor. Ese sexteto no realizó ninguna grabación discográfica.

Troilo pasó por numerosas orquestas, entre otras, las de Juan Pacho Maglio, Julio de Caro, Juan D´Arienzo, Ángel D´Agostino y Juan Carlos Cobián.

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