Califfo De Luxe vedono i loro natali nel 2001 in Veneto, regione storicamente sensibile alle commistioni coi suoni caraibici e black.
Dall'unione di 8 musicisti di diversa derivazione musicale nasce il sound della band, una miscela delle sonorità tipiche dello ska-reggae giamaicano con influenze funk, rock e talvolta delle incursioni nel jazz.
La band ottiene subito il consenso del pubblico facendosi notare per l'impatto live grazie al quale nel 2002 suonerà in oltre 150 palchi in tutto il Triveneto.
Nel 2003 registrano Veneto Ska Cabernet Orchestra, demo autoprodotto con tiratura di 2000 copie. Nel frattempo aumenta la popolarità del gruppo consentendogli di suonare nei palchi di numerosi club rinomati come il Jack the Ripper di Verona, il New Age di Roncade (TV), il Banale di Padova e La Flog di Firenze. Vengono inoltre chiamati ad aprire concerti di gruppi più affermati come Shandon, Strike, Vallanzaska, Roy Paci e Aretuska e Meganoidi.
Nel luglio 2004 partecipano all'undicesima edizione del Rototom Sunsplash di Osoppo (UD) e volano in Canada per un tour presenziando all'importante Victoria Ska Festival di Vancouver, affiancando artisti di fama internazionale come il giamaicano Strangejah Cole. Al ritorno in Italia registrano un nuovo EP dal titolo Luci da illusione che li porterà ad accompagnare vari artisti in tour per la penisola tra i quali Persiana Jones, Giuliano Palma and the Bluebeaters, Ska-j e molti altri.
Per i Califfo de Luxe arriva il momento di preparare il primo album, così, dopo un mese al Waterland studio di Venezia, esce nel febbraio 2006 Fino all'alba, somma di cinque anni di attività della band, registrato e mixato dall'ex Pitura Freska Cristiano Verardo.
Inizia così il tour di promozione dell'album in diversi club italiani, suonando anche con i mostri sacri dello ska, i jamaicani Skatalities. Spingono la loro musica fino al sud italia esibendosi al Neapolis Festival, con Jovanotti,Roy Paci e altri musicisti di fama internazionale, ed in Sicilia a Siracusa. Il tour terminerà l'anno successivo dopo aver toccato diverse date in Germania ed Austria, fra cui Halle, Chemnitz, Berlino e Klagenfurt.
Nel settembre 2008 viene pubblicato il secondo album della band, Un anno in un giorno, contenente dieci brani di produzione propria e due cover dei brani "Stasera che sera" dei Matia Bazar ed il brano "Tetris" costruito sul motivo del noto videogioco omonimo. Il gruppo porta dal vivo i brani del nuovo lavoro, concentrandosi sul proprio territorio ma senza tralasciare alcune tappe importanti come la Germania,esibendosi a Berlino e Lubecca e l' Inghilterra, esibendosi a Londra.
Il 2010 vede la band nuovamente al lavoro per la preparazione del nuovo disco "Revolution Radio", uscito a settembre del 2010, in cui si celebrano gli anni '70 ed '80 con 10 cover riadattate in chiave propria e 2 inediti del gruppo.
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